Ebben a részben Jacob korábbi jobbkezének és tanácsadójának, Richard Alpertnek múltját ismerjük meg, a flashbackből kiderül, hogy került a szigetre, és miért nem halt meg.
Sziget: A szó szerint összetört Ilanával nyitunk, egy kórházban fekszik, oroszul beszélnek a dolgozók. A nőhöz érkezik egy látogató, a lelki vezetője, Jacob. A férfi egy feladattal bízza meg őt, 6 embert kell megvédenie, ők a 6 megmaradt jelölt. Vissza a szigetre, Ilana a tábortűz mellett beavatja Dokit, Ducit, Sunt, Milest, Bent és Lapidust a jelöltség témájába, Doki, Duci és Sun esélyes Jacob helyét átvenni. Teljes tanácstalanság uralkodik el rajtuk, de ugrás vissza a kórházba, Ilanának le kell vinnie a hatost a templomba, ott majd Ricardus megmondja, mit kell tenni. Ricardus, vagyis Richard Alpert, aki a csoport mellett álldogál, idegesen felvihog, mikor Ilana a következő lépésről faggatja. Nem tudja mit kell tenni. Richard átállt a Jacob ellenesek táborába, ő bizony kételkedik a Fehér vezető minden szavában. Itt mindenki halott, és ez a sziget egyáltalán nem is létezik. Ez a hely maga a pokol, Jacobra sosem kell már hallgatni, ő inkább rábízza másra az életét. Felvesz egy fáklyát és bevágtat a dzsungelbe.
A parton Ilana Richard után akar menni, fegyverrel természetesen, és hisz abban, hogy Jacob szerint, Richard tudja mi a teendő. Doki kételkedik Alpert ép eszében, és tudni akarja, hogy kihez fordul Alpert Jacob helyett. Ál-Locke lesz Richard új vezetője, magyarázza Ben, közben Hurley spanyolul társalog egy láthatatlan halottal. Doki odamegy hozzájuk és tudni akarja mit mondott Ducinak Jacob. Ez a halott nem Jacob és Dokinak ehhez semmi köze. A tűznél Ben meséli el az első találkozását Richarddal, mikor még gyerek volt, ám Ben felnőtt, viszont Alpert pontosan ugyanúgy nézett ki 30 évvel ezelőtt, mint most. Egyáltalán nem öregszik.
Flashback, 1877, Tenerife, Kanári-szigetek. Richard lovagol keresztül az erdőn, megérkezik egy kis kunyhóhoz, bent elég szegényes környezet fogadja a férfit. Felesége, Isabella beteg, az ágyban fekszik, lázas és nagyon nagy a baj, már vért köhög fel. Richard útnak indul az orvosért, és ha van elég pénzük, jön a doktor is. Isabella odaadja a nyakláncát, ez is fizetség lesz. A könnyes és ígéretekkel teli búcsúzás után Richard lovát sem kímélve a zuhogó esőben tart az orvoshoz. A doktor viszont egy köcsög gazdagember, épp a bőséges vacsoráját fogyasztja, mikor az ázott parasztlegény, Richard be merészel hozzá jönni és összevizezi a padlóját. Richard elmondja, mi a helyzet a feleségével, a doki ilyen időben ki nem megy, de ad gyógyszert, ha meg tudja fizetni. Richard készíti is az erszényt, hát persze, hogy kevés, jöhet a nyaklánc, ami viszont értéktelen. Richard kérleli a doktort, hogy segítsen, ledolgozza, ha kell, de sajnos rosszul végződik a helyzet: Richard véletlenül az asztalnak löki az orvost, aki holtan esik össze. A gyógyszer viszont Richard kezébe került, menekül haza. De sajnos túl késő, a fiatalasszony már meghalt. A hatóság is megérkezett, irány a börtön.
A cellában a Bibliáját olvasgatja, egy pap hozza neki az ételt, beszélgetnek egy kicsit. A Biblia angolul van, Isabella és ő az Újvilágba készültek, ezért angolul tanultak. A pap Richard gyónását akarja hallani, hát megvallja, hogy megölte az orvost, véletlen baleset volt. A pap nem ad feloldozást neki, a gyilkosság az gyilkosság. A vezeklést ajánlja neki, de ehhez is késő, egy nap múlva kivégzik és a pokolra fog kerülni. Eljött a kivégzés napja, két izmos legény vezeti ki őt a tegnapi pap kíséretében a vesztőhelyre. Legalábbis nem közvetlenül oda vezet az útja, mert egy hajóstiszt, bizonyos Whitfield szemei elé kerül, ha beszél angolul, elviszi. Richard a döbbenettől szólni sem tud, a két legény már közrefogja és indulnak vele a vesztőhelyre. Richard az utolsó pillanatban megszólal angolul, és a tiszt megveszi őt. Richard Magnus Hanso kapitány tulajdona lesz, irány az óceán!
A Fekete Szikla nevű hajó viharba került, amivel Richard a többi rabszolgával a hajó rakterében, láncra verve utazik. Alig lehet látni valamit, de az egyik rab észrevesz egy szigetet. A szigetet maga az ördög védi, egy krokodilfejű, emberi testű szobor áll a parton. A vihar a szigetre sodorja a hajót. A vihar elmúlt, a hajó mélyen a dzsungel belsejében rekedt. A raktérben utazók közül néhányan túlélték, köztük Richard is, kiabálni kezdenek a tulajoknak, de ők csak magukkal vannak elfoglalva, Hanso kapitány halott. Whitfield jön le a szerencsétlenekhez és leszúrja a hozzá legközelebb eső láncra vertet. Majd sorra jön a többi, Richardnak szerencséje van, ő megtudja, hogy miért ez a mészárlás: nincs friss víz, kevés az élelem, 5 tiszt él, ha életben hagyják a rabszolgákat, ellenük fordulnak. Majd ekkor felhangzik egy éles, süvöltő, kattogó hang. A fedélzeten életben maradtak kiáltásai hallatszanak be a raktérbe, majd csend lesz. Whitfield kikiabál, de egy fekete füstoszlop elragadja őt. Richard él, a fekete füst lejön a raktérbe és közvetlenül előtte áll meg. Elmormol egy imát, és mire kinyitja a szemét, a füst sehol.
A következő napok során Richard elkeseredetten próbál szabadulni láncaiból, de nem jár sikerrel. Már Isabellát is hallucinálja, de a nő teljesen valóságosnak tűnik. A pokolban vannak és meg akarja őt menteni, mielőtt visszajön. a gonosz, amit Richard is láthatott. Felhangzik a füst jellegzetes hangja, Isabella kapkod, így Richard kéri, hogy inkább meneküljön. Sajnos a nő a vesztébe rohan, a fekete füst megöli őt, Richard teljesen összetört. Később, valaki ismét meglátogatja őt, a Fekete ruhás ember. Hozott neki vizet, és készséggel válaszol a férfi kérdéseire. Már jóval a hajó előtt a szigeten volt, ez a hely maga a pokol, sőt tudja, hogy ki vihette el a feleségét, a fekete füst képében. Richard szabad akar lenni, hogy megmenthesse Isabellát, a Fekete ruhás is szabadulni akar, hát segít neki. Nála vannak a bilincskulcsok, de szüksége van Richard segítségére. Richard bármit megtesz neki, így lekerülnek róla a láncok. A férfi megkönnyebbülten rogy a padlóra, jó látni a láncai nélkül, örül vele Fekete ruhás. A pokolból az egyetlen menekülési út, ha megöli az ördögöt.
Egy tisztáson Richard már vaddisznósültet falatozik, miközben Fekete ruhás elmondja, mit tegyen az ördöggel. Induljon nyugatnak a part felé, ott lesz az ördög a szobor maradványainál, mert a hajó lerombolta azt. Átad egy ezüst tőrt, ne hagyja őt beszélni, azonnal döfje a szívébe a kést, különben túl késő lesz. Hogy lehet leszúrni egy fekete füstöt, csodálkozik Richard, a Fekete ruhás őszinte hozzá, ő a Fekete füst, amivel a frászt hozza a spanyolra. Fekete ruhás segíteni akart a feleségének, de az ördög erősebb volt nála és elvitte. Ha Richard látni akarja, meg akarja menteni a feleségét, akkor ölje meg az ördögöt. Richard útnak indul és a szobor maradványainál, az ördög viszont letámadja és néhány ütéssel a földre küldi. Az ördög nem más, mint Jacob, aki azonnal vágja, hogy a Fekete ruhás küldte rá a merénylőt. Richard a feleségét akarja, ez a hely a pokol, ő maga pedig halott. Jacob, hogy ezt megerősítse, a vízhez viszi a merénylőjét és vízbe akarja fojtani őt, hisz ha halott, akkor nem fog megfulladni. Richard nem akar meghalni, a kínzás elérte a célját, Jacob beszélni akar vele.
A tűz mellett és egy finom bor társaságában Jacob mesél Richardnak: csak az jöhet ide, akit meghívnak. Nem a sátán, de a hajót valóban ő hozta ide. Felemeli a borospalackot, a bor lesz a gonosz, a dugó pedig a sziget. A gonoszt a sziget tartja vissza attól, hogy kijusson és tönkretegye a világot. Jacob azért hoz ide embereket, hogy a Fekete ruhásnak bebizonyítsa, nem mindenki gonosz, mint ahogy képzeli. Vagyis Richard nem az első, aki a szigetre tévedt, ám az elődök már rég halottak. Jacob azt akarja, hogy mindenki segítsen saját magán, anélkül, hogy ő megmondja mi a jó és mi a rossz. De ha Jacob nem jön, akkor Fekete ruhás lép közbe, gondolkodik Richard. Ez viszont megtetszik Jacobnak és munkát ajánl neki: Richard lenne a közvetítő Jacob és a szigetre hozott emberek között. Legyen, de akkor hozza vissza a feleségét, ezt Jacob nem tudja vállalni. Akkor oldozza fel a bűnei alól, de ez sem fog menni. Richard sosem akart meghalni, hadd éljen örökké, ez viszont mehet. Jacob megérinti a vállát, baljós zene, ez megvalósítható. Richard visszatér Fekete ruháshoz, aki már tudja, hogy Richard átállt. Richard egy fehér követ ad neki Jacob nevében. Fekete ruhás azért még próbálkozik és ígér neki mindent, ha bármikor meggondolja magát, csak jöjjön. Ő is ad valamit Richardnak, Isabella láncát, amit a hajón talált. Richard mire felnéz, Fekete ruhásnak hűlt helye. A padhoz sétál, a láncot elássa majd elbúcsúzik Isabellától.
Ennyi volt Richard története, aki visszatért a padhoz, a tisztásra. Kiássa a láncot, és elkezd Fekete ruháshoz/Ál-Locke-hoz beszélni. Meggondolta magát, át akar állni. Lépések zaja hallatszik, Hurley érkezett meg, aki nem érti, miről kiabált a férfi. Richard ideges lesz, ne lássa senki, ahogy áruló lesz, de Hurley elmondja, hogy Isabella küldte őt. Duci látja a nőt, aki tudni akarja, hogy miért ásta el a férfi a nyakláncot. Richard nem hisz neki, de Hurley olyan dolgokat említ neki, amit csak Isabella tudhat, így Ricardo megkapta a feloldozást a feleségétől. Hurley átadja Isabella utolsó üzenetét is: Richardnak meg kell akadályozni, hogy a Fekete ruhás/Ál-Locke kijusson a szigetről, különben mindenki a pokolra jut. Néhány méterre tőlük, ÁlLocke figyeli, ahogy egy újabb lehetőséget veszített el. Utoljára még flashbackelünk egyet, Fekete ruhás üldögél egyedül egy csodaszép kilátású domboldalon és a kis fehér kővel játszadozik. Jacob érkezik hozzá, Fekete ruhás dühös, amiért maradnia kell, kész arra, hogy mindenkit megöljön, aki megakadályozza a távozását. Jacob átadja a bort, majd távozik. Fekete ruhás széttöri az üveget, a bor kiömlik.
Facebook kommentek