Eredeti epizódcím: Chuck vs the Ex
Időugrás 3: Stanford Egyetem 2003-ban. Chuck buy more-os zöldpólósként üget az egyetemen, ahol csak a CsalóSrácként ismerik, pedig nem is csalt. Ezt mi már tudjuk, de Jill akkor nem tudta, és nem is hitte, viszont Chuck ellenállhatatlan vágyat érzett, hogy elmondja ezt, no meg, hogy még mindig szereti a lányt - mindezt a többiek sörpongozása közepette, így közönsége is akad ahhoz a hírhez, hogy Jill sajnálja, de… meg különben is… Barátnő zárja le a témát a "nagy közléssel", miszerint Jill már Larkinnal jár. Chuckot ezennel hivatalosan is lúzerré kiáltották ki. Napjainkban, mivel Sarah-val sem igazi a kamukapcsolat, lúzerünk Jill-mixet hallgat munka helyett lazítás közben, amit Emmett -el nem ítélhető módon- megszakít azzal, hogy a Sheraton Konferencia Központ segítséget kér, mert konferencia van, de valami számítógépes probléma is, ami pedig nem hiányzik senkinek. Chuck elindul, bár szívesebben enne abból a fánkból, amit Kisfőnök visz Nagyfőnöknek undorítóan széles mosoly kíséretében, de Big Mike csak a fánkokat látja. Majd kit tudja mit, ugyanis az aktuális falat a torkán akad, majdnem megfullad. Jeff és Lester kintről beszalad a hangokra, de a mentésre tett ötletük csapnivaló, Emmett "szakszerűen kirázza" Big Mike-ból a fél fánkot falatot.
Chuck, mint kiderül, egy biotudományos konferenciához segít összehozni az informatikai hátteret. Már éppen végez, amikor megpillantja az ajtóban… exbarátnőjét. Ennek örömére ismét érettségéről tesz tanúbizonyságot: gyorsan az asztal alá bújik. A helyi munkatárs nem nagyon érti a szitut, csak amikor Chuck rákérdez az éppen érkező vonzó, barna hajú, barna szemű, kissé tojásfejű és jégszívű nőre, akkor kapisgálja a dolgot, de annyira nem, hogy mire Jill odaér és informatikai segítséget kér az előadásához, ne mutasson egyből az asztal alá. Chuck eljátsza, hogy elcsodálkozik és, hogy meg sem ismeri exét, hisz olyan régen történt, ami történt (öt éve és négy hónapja, de ki számolja). Kiderül, hogy Jill PhD-t szerzett orvosbiológiai mérnökként és a fertőző betegségekről készül előadást tartani. Chuck sem maradhat le, de mivel egyenruhában van, az a sztori, hogy övé a kitudjamennyi informatikai üzlet és néha ő maga végzi a kétkezi munkát. Ekkor jelenik meg Jill főnöke, merthogy kezdődne a buli, de a bemutatkozás nem maradhat el. A kézfogás viszont igen, merthogy Guy LaFleur baktériumokkal dolgozik és fő az óvatosság. Chuck viszont enélkül is villant: képletek, letakart hullák, gyógyszerek, kutatások, 'rendkívül veszélyes' felirat – Chuck már megint belenyúlt a trutyiba, de azt legalább még hallja, amint Jill elárulja, hogy hol szállt meg, ha netán kávézhatnékjuk támadna.