Az ötödik évad pont ott folytatta, ahol az előző abbahagyta, Alicia és Cary együtt tervezgették a cégből való kiugrást és függetlenedést, az volt a terv, hogy ők lesznek az új Will és Diane. Csak közben jöttek azért nehézségek, mint például új irodabérlés, amiben például Alicia csodálatos édesanyja segítette ki őket. És bár igyekeztek nagyon csendben intézni az elválást, azért eljött az a pillanat, amikor lebuktak, és Will meg Diane tudomására jutott a tervük, akik persze kikeltek magukból, és rövidúton kirúgtak minden szökni vágyót. Sok sikert fiatalok.

Aztán persze elindult a játszma a nagyobb ügyfelekért, kit tudnak megszerezni, kit buknak el, és a régiek ott vágtak az újak alá, ahol csak tudtak. Plüsspatkányokat küldözgettek nekik, meg ilyenek. A kiugrók kezdetben mégsem találtak maguknak megfelelő irodát, és egy ideig Alicia lakásából működtek. Ráadásul rögtön indulásnál annyira nem álltak jól anyagilag, hogy a Lockhart & Gardner korábbi csődbiztosát, Clarke-ot kérték meg, hogy segítse ki őket. Will közben meg is újította a céget, most már nem Lockhart & Gardner, hanem simán csak LG. Csak így lazán. Úgyis tudja mindenki, mi az.

Grace időközben jócsaj lett, a legszexibb politikusgyerekek között listázták, és próbálták felhasználnia arra, hogy az apja közelébe férkőzzenek – csak a szokásos. Eli és Peter próbálták benyomni Diane-t a Legfelsőbb Bíróság tagjai közé, de ennek a nőnek elvei vannak, meg ilyesmi, szóval nem könnyítette meg senki dolgát. Végül a folyamatos ármánykodásnak valahogy az lett a vége, hogy Diane hátba támadta Willt, amire a partnerek nekiálltak kipakolni őt a cégből.

Will és Diane marakodása csak megerősítette Aliciát abban, hogy ott akarja hagyni őket a fenébe. Marakodtak mint az óvodások. A szakítás után Peter is elbizonytalanodott, akarja-e még Diane-t támogatni, és végül Diane ki is esett a versenyből a Legfelsőbb Bírósági székért, de Willel kibékültek, és maradt is a cégnél, mert lett új ellenség a Florrick, Agos és Tsai. személyében. Peter kormányzóként új kihívásokkal szembesült, kapásból kinevezett valami Marilyn nevű jónőt egy fontos helyre, de gyorsan rájött, hogy ez nem mutat jól és megpróbálta visszacsinálni, de nem sikerült. A nő közben terhes lett, és kb erről szólt a karaktere. Hány, fáradt, nyűgös volt, és főleg terhes.

Diane-nek állandó fejfájást okozott republikánus fegyverbuzi pasija, ezért a probléma megoldásaként jól összeházasodtak. Elég romcsi volt. Jackie-t pedig felpörgette a fia kormányzóvá válása, és nyilván ott lábatlankodott, ahol csak tudott. Sőt, még Eli is kapott egy szerelmi szálat, még a második évadból tért vissza hozzá Natalie Flores. Kalinda sajnos eléggé háttérbe szorult ebben az évadban, az összes nyomozós sikert Robyn aratta le a kiugrók csapatában.

A LG-nek új ügyvédek kellettek sürgősen a távozók helyére, és Damien Boyle-nak hívták az új fiút. Will kérdés nélkül partnert is csinált belőle – ez csak jól sülhet el. Gyorsan össze is zördült Kalindával, hát magának kereste a bajt. A szétválás legszembetűnőbb eredménye kétségkívül az lett, hogy Will és Alicia rendszeresen egymással került szembe a bíróságon, és ott aztán tobzódott a feszültség. A szexuális feszültség is. Aztán ezt néha megcsavartuk azzal, hogy egy oldalon kellett állniuk – nem mintha ettől bárki elásta volna a csatabárdot. Kalindának volt egy futó kalandja egy nyomozónővel, de végül Cary mellett kötött ki hosszabb távra.

Peter történetében előkerült egy videó még az előző évad végi választásról, kicsit zsarolni is akarták vele, de igazából ő maga ártatlan volt, bár a stábja már nem annyira, és ez végülis a győzelmét kérdőjelezhette meg. A megbabrált szavazóurnáról van szó, amiről Will figyelmeztette Petert. Akkor el lett ásva az ügy, de Will visszatért, hogy zsarolja vele a megromlott viszony okán – akkor még egy csapatban játszottak Aliciával. Kalinda azt mondta Willnek, hogy ott akarja hagyni a céget, bár Will meggyőzte, hogy először csak menjen el pár hónap szabira. De mindez nem számít semmit, mert…

Hát kb itt tartottak a viszonyok az évadban, amikor is minden megváltozott. Örökre. Ugyanis Will meghalt. Lelőtte egy random ügyfél, egy tárgyaláson, teljesen váratlanul, teljesen értelmetlenül. És ez nyilván megszabta a történet további vonalát. Diane és Alicia együtt gyászoltak, Diane kapásból kirúgott egy ügyfelet, akit látszólag nem viselt meg eléggé Will halála, és leegyeztette Caryvel, hogy ők sem dolgoznak neki. Kicsit úgy voltak ekkor egymással, mintha semmi nem történt volna, és még mindig együtt dolgoznának. Will a halála előtt éppen Aliciát hívta telefonon, de nem tudta elmondani, amit akart. Ez az elmulasztott hívás kísértette sokáig Aliciát, legjobb és legrosszabb verziókat találgatott róla.

Kellemetlen ugyan, de Will halála jól jött Peternek, a választásos, urnás téma így lezáródott. Kalinda gyászában egy kicsit visszatalált az exéhez, a nyomozónőhöz, akinél bizonyítékokat talált nem mellesleg – David Lee és Will kegyeltje, Damian ki akarta tenni Diane szűrét a cégből. De végül Damian szedhette a sátorfáját, és a terv a jövőre nézve az lett hogy a Lockhart & Gardner maradéka összeolvad a Florrick, Agos és Tsai.-val. Összehozta őket a tragédia. De közben Canning is szemet vetett a félárva LG-re, és Canning maga át is vette Will ügyeit – mert valakinek muszáj. Alicia egy időre ágynak esett, sejtettük, hogy leginkább lelki alapon.   

Egy Finn nevű ügyész volt Willel azon a tárgyaláson, ahol lelőtték, később közelebb került Aliciához a történtek miatt, végül a szálak odáig vezettek, hogy Finnek indulnia kellett az államügyészi posztért, és még Peter támogatását is megkapta ehhez. Egy ideig vádolták Finnt azzal, hogy Will halálánál nem megfelelően járt el, de ez alól végül tisztázták. Majd olyan pletykák kezdtek el terjedni, hogy összejött Aliciával, ami persze nem volt igaz, de így már furán mutatott Peter támogatása. Aztán végül mégiscsak kiesett a versenyből, mert kiderült, hogy korrupt, pedig kezdtük megkedvelni. Viszont! Helyette Peter Diane-t szemelte ki a pozira. Akit amúgy eléggé megviseltek az évad eseményei, pedig döntenie kellett.

Zachről nyilvánosságra került egy fotó, ami rekreációs szerhasználat közben ábrázolta, és Alicia testvére, Owen is csak rontotta a helyzetet egy nyilatkozattal. De az évad végére Zach csak lediplomázott anyukája legnagyobb büszkeségére. Canning a LG-be beszállás közben azzal is haknizott egy kört, hogy haldoklik, de ezt is csak a saját érdekében használta fel. A sorra érkező problémák Aliciát is kikezdték, elbizonytalanodott, hogy amúgy megéri-e ügyvédnek lenni. Közben meg óvatoskodott a flörtjeivel, mikor maga se értette, kihez hűséges még, szóval csak őrlődött, miközben Peter körül egy gyakornoklány legyeskedett. Csak a szokásos.

Az évadzáróban Diane egyesíteni akarta a két céget, Kalinda kihasználta a kapcsolatát Caryvel, hogy puhatolózzon. Alicia az egyesülés mellett volt, Cary viszont független maradt volna inkább. Canning közben sokkal több hatalmat akart a cégben, ami odáig vezetett, hogy végül Diane mégsem az egyesülést pártolta, hanem felvételét kérte a Florrick, Agos és Tsai-hoz, valamint úgy döntött, hogy nem akar államügyész lenni. Zach a diplomaosztó után azonnal lelépett nyári munkára, Aliciánál pedig beütött az üres fészek szindróma. Ekkor állt elő Eli azzal a javaslattal, hogy induljon ő az államügyészi posztért. És ezzel a rakás nyitott kérdéssel indultunk neki a 6. évadnak.